Фильм «Флирт с сорокалетней» рассказывает историю Джеки Лоуренс — разведённой матери двоих детей, которая решает отметить сорокалетие вдали от повседневной суеты. Её отпуск на Гавайях неожиданно становится переломным моментом, когда она знакомится с харизматичным и молодым инструктором по серфингу. То, что начинается как беззаботный роман на один вечер, быстро превращается в глубокие взаимные...
Когда красавица-принцесса похищена и увозятся в Америку, императорский телохранитель Чон Ванг, величайший специалист по беспорядкам, проникает в дипломатическую миссию, чтобы вернуть её домой. На Диком Западе его путь пересекается с Роем О’Банноном, ленивым и хитроумным грабителем поневоле. Вместе они становятся неожиданными союзниками, сталкиваясь с бандами разбойников, воинственными...