Роб и Салли Резерфорды, мечтая о собственном бизнесе, приобретают уединённую территорию у мрачного озера Плезант Лейк. Их амбициозный план — создать самый аутентичный лагерь ужасов, используя мрачную историю этого места. Двадцать лет назад здесь произошло чудовищное преступление: пропала девушка по имени Эхо Медоуз, а её родителей нашли зверски убитыми.
Вернувшись домой после колледжа, 22-летний Эндрю временно устраивается работать в общепит, не особо представляя своё будущее. Его жизнь неожиданно меняется, когда после бар-мицвы младшего брата он находит способ заработать — начинает организовывать подобные праздники для других детей. Эта новая деятельность приносит ему не только деньги, но и ощущение значимости.
«Самый счастливый сезон» — это искренняя и тонкая история о любви, страхе и выборе, разворачивающаяся в антураже праздничного, но давящего семейного собрания. Режиссёр Клеа Дюваль создаёт атмосферу, где сверкающие рождественские огни и уютный дом контрастируют с внутренней тревогой главных героинь. Эбби, полная надежд, приезжает в родной город Харпер, чтобы сделать ей предложение.