Действие разворачивается в Нью-Йорке, где Тарик Эйден, сын легендарного наркобарона Джеймса Ст. Патрика, пытается выстроить собственную жизнь, отдалившись от криминального наследия отца. Он учится в престижном колледже и строит карьеру, но прошлое не отпускает: бывшие партнеры отца, требования семьи и собственные амбиции втягивают его в опасную игру.
Чарли — успешный, но разочарованный в серьёзных отношениях холостяк, живущий по простому принципу: никаких обязательств, только лёгкие связи. Его друзья, уверенные в его неизбежной уязвимости, ставят пари, что он не сможет устоять перед первой же встретившейся женщиной, если проведёт с ней больше месяца.