V/H/S/99 — это коллекция из пяти коротких фильмов ужасов, объединённых рамкой нарратива про подростка, нашедшего на видеокассете жуткие записи. Каждая история — это отдельный кошмар, снятый в эстетике low-fi видео, будто подлинный фрагмент из архива. Первая история погружает в подвал музыкальной группы, где их ждёт встреча с призраками погибших музыкантов.
В маленьком консервативном городке Эджуотер в Индиане разворачивается трогательный и ироничный конфликт: местной старшекласснице Эмме, открытой лесбиянке, администрация школы под предлогом «традиций» отказывает в возможности прийти на выпускной со своей девушкой Аризоной. В это же время в Нью-Йорке два бывших и теперь почти забытых звёзды мюзикла — депрессивная актриса Ди Ди и её напористый...