Фильм «Слишком крута для тебя» — это тёплая и остроумная комедия о любви, которая ломает стереотипы и заставляет верить в себя. Главный герой, Кирк Кеттнер, — парень с добрым сердцем, но крайне неуверенный в себе. Его работа в аэропорту, где он ежедневно просит пассажиров снимать обувь, кажется ему не самой престижной.
Профессор литературного творчества Грэйди Трипп живет в мире собственных иллюзий и отложенных дедлайнов. Его второй роман висит в воздухе, брак распался, а бывшая жена готова снова выйти замуж. Всё меняется в один weekend, когда за ним закрепляют необычного студента-вундеркинда Джеймса Леера, а сам Трипп нечаянно угоняет машину своего издателя и находит в багажнике мёртвую собаку.