Действие разворачивается в 1846 году, когда эпоха пиратов Карибского моря подходит к своему закату. На острове Кайман-Брак живёт Эрселл Бодден — некогда грозная пиратка, а ныне трудолюбивая домохозяйка, полностью посвятившая себя заботе о муже, сыне и сестре мужа. Её спокойная жизнь резко меняется, когда на остров вместе с бандой высаживается безжалостный капитан Франциско Коннор.
Весной 1922 года, в бурлящий Нью-Йорк эпохи джаза и «королей контрабанды» из Среднего Запада приезжает молодой Ник Каррауэй. Он селится в скромном домике на Лонг-Айленде, по соседству с ослепительным особняком загадочного миллионера Джея Гэтсби, чьи безумно роскошные вечеринки становятсяtalk of the town.