Лоретта Сейдж, автор бестселлеров о приключениях, после смерти мужа-археолога замкнулась в себе, создавая мир, где её alter ego всегда спасается благодаря идеальному герою Дэшу. Образ этого персонажа на книжных обложках — модель Алан, ставший кумиром миллионов. Когда eccentric миллиардер Энсон похищает Лоретту, считая её ключом к реальным сокровищам из её последнего романа, судьба даёт Алану...
Комедия, переносящая нас в американский пригород 1993 года, где 17-летняя Брэнди уже заканчивает школу и готовится к колледжу. Осознавая, что её сексуальный опыт нулевой, она решает радикально исправить положение и составляет детализированный список дел, которые нужно выполнить до осени. Каждый пункт — это новый шаг в неизведанное, от поцелуев до более откровенных экспериментов.