Фильм «Бобби» — это не хроника предвыборной кампании, а глубокое размышление о судьбе в переломный момент истории. Действие разворачивается в отеле «Амбассадор» в Лос-Анджелесе 5 июня 1968 года. Среди персонажей — члены предвыборного штаба Кеннеди, его верные сторонники, простые горничные, повара и консьержи, а также гости отеля, пришедшие сюда по разным причинам.
Джон Бриджер, ветеран с безупречной репутацией в мире профессиональных преступлений, собирает элитную команду для последнего крупного дела — кражи золотых слитков в Венеции. Его планы безупречны, а участники — настоящие специалисты: инсайдер Стив, гонщик Роб, мастер взрывного дела по прозвищу Левое ухо, техник Лайл и непоколебимый друг Чарли.
Гилберт — парень, чья жизнь напоминает цепочку забавных провалов. Работа по отлову бездомных животных, роман с Джозефиной и тайна собственного рождения — всё идёт не по плану. Всё рушится, когда странный чиновник заявляет, что будущая теща Гилберта — его родная мать, а значит, он чуть не женился на собственной сестре. Скандал мгновенно облетает город, и Джозефина, униженная и растерянная, уезжает.