Фильм рассказывает о двух принципиально разных мошенниках, чьи пути неожиданно пересекаются. Профессиональный вор Кевин, ценящий дорогие вещи, решает ограбить виллу миллиардера Макса Фербэнкса, но попадает в ловушку, обнаружив хозяина дома. В отместку богач забирает у арестованного Кевина важное кольцо, заявив, что оно его.
Режиссёр Рай Гослинг создаёт острую и тёплую комедию, где смешаны школьные будни, взросление и профессиональный долг. Дрю Бэрримор в главной роли Джуди Геллер — амбициозная, но наивная репортёрша, которой предстоит незаметно вписаться в мир современных подростков. Её задание для газеты «Чикаго Сан-Таймс» превращается в сложный социальный эксперимент, где границы между наблюдателем и участником...
История начинается с Джудит Нельсон, женщины, годами игравшей роль идеальной жены перед равнодушным супругом. Её внутренний мир почти опустел, а эмоции давно подавлены. Всё меняется с появлением Пэта Франкато — человека, несущего собственное горе и мечты. Их случайное знакомство быстро перерастает в глубокую, неожиданную связь, которая ставит под вопрос всю её прошлую жизнь.
Дуглас, идеальный консьерж элитного отеля «Плаза», знает, как удовлетворить любое капризное пожелание миллионера. Его собственная жизнь, однако, далека от совершенства. Главная мечта — открыть собственный небольшой отель — кажется невероятно близкой благодаря щедрым чаевым и связям среди богатых постояльцев.