Действие разворачивается в 1987 году. Джеймс Бреннан, свежий выпускник колледжа с гуманитарным образованием, вынужден отменить давно планируемое путешествие в Европу из-за финансовых проблем семьи. Чтобы заработать на обучение в аспирантуре, он соглашается на самую непритязательную работу — оператора аттракционов в скромном парке развлечений Adventureland.
Том Бэйли — успешный и обаятельный нью-йоркский дизайнер интерьеров, который давно и безнадёжно влюблён в свою лучшую подругу Ханну. Однако его страх перед обязательствами и уверенность, что они просто друзья, заставляют его молчать. Всё меняется, когда Ханна на бизнес-трип в Шотландии встречает знатного и богатого местного аристократа Колина.