Третья часть культовой комедийной франшизы кардинально меняет тон, превращаясь в криминальный триллер с элементами чёрного юмора. После событий «Мальчишника в Вегасе» и «Мальчишника в Бангкоке» Фил, Алан и Стью пытаются жить спокойной жизнью, но их прошлое, связанное с неожиданной смертью криминального авторитета, не отпускает.
Монтана, трудолюбивая стюардесса, живущая в маленьком городке, сталкивается с семейным давлением: все её сёстры уже замужем, и она боится остаться единственной старой девой. Чтобы изменить ход событий, она берёт отпуск и начинает амбициозный проект — за тридцать дней объехать несколько американских городов и вновь встретиться с тремя своими бывшими парнями, которые, по её мнению, могли бы...