В мегаполисе, который никогда не спит, судьбы четырех людей сталкиваются в одной случайной ночи. Мэтт, успешный стендап-комик, чувствует пустоту за фасадом всеобщей популярности, его жизнь — это бесконечные шутки и поверхностные контакты. Дэйв, талантливый, но незаметный сценарист, устал от коммерческих заказов и мечтает создать нечто настоящее, хотя его manuscript лежит в столе.
Когда Итан объявляет о своей помолвке и решении остепениться, его лучшие друзья — закоренелый холостяк Крис и неудачливый актёр Аарон — воспринимают это как личную катастрофу. Чтобы вернуть товарища в лоно свободной жизни, они затевают последний масштабный мальчишник, обещающий быть легендарным. Их план прост: найти легендарную тайную вечеринку, устроенную мистером Тайным Сантой, и провести...