Фильм погружает в напряжённую атмосферу конца 1960-х, когда знаменитая актриса Джин Сиберг, прославившаяся на волне французского кинематографа, решает вернуться в Лос-Анджелес. Её ждёт ошеломляющий успех: Голливуд открывает для неё двери, она — новая икона стиля и объект восторга прессы. Однако этот триумфальный возвращение оборачивается личной катастрофой.
Фильм «Малышка Шерри» — это пронзительная драма о сложном пути реабилитации и поиска себя после долгого заключения. Главная героиня, Шерри Свонсон, только что вышла на свободу и с горячим сердцем возвращается в свой родной, но чуждый теперь Нью-Джерси. Её единственная цель — вернуть любовь и доверие семилетней дочери, которую она почти не знает.