Фильм «Однажды в Голливуде» — это бесстрашный и ироничный взгляд изнутри на мифическую киностудию, где творится магия, а на деле кипит бюрократия, интриги и коммерческий расчёт. Главный герой — Бен, опытный продюсер, чья карьера построена на умении лавировать между требованием студии, капризами звёзд и требованиями собственного искусства.
Чарли, вечный оптимист, и его чудаковатый сводный брат Герб решают подработать на роскошном морском круизе, мечтая не только о лёгкой заработке, но и об знакомстве с одинокими состоятельными леди. Их иллюзии мгновенно развеиваются: вместо шикарных кают — тесная каморка в трюме, а работа оказывается партнёрством в танцах для пожилых пассажирок.