Фильм «Милашка» — это остроумная и тёплая комедия о том, как за фасадом уверенности и модного образа может скрываться глубокая потребность в искренности. Главная героиня Кристина Уолтерс — успешная, сексуально раскрепощённая редактор модного журнала в Сан-Франциско, для которой отношения сводятся к лёгким флиртам.
Деррик живёт в Южном Лос-Анджелесе, в негритянском районе, и с детства воспринимает себя как часть этой общины. Он говорит, двигается и одевается в соответствии с культурным кодом, который считает своим. Однако его белая кожа — факт, который не может игнорировать окружающая реальность. Когда его мать отправляет его за молоком в ближайший магазин, эта простая миссия становится путешествием в...