Обычный день в парке для Карлы и её маленького сына резко обрывается, когда, отвлекшись на важный звонок адвоката по делу об опеке, она теряет ребёнка из виду. Минуты спустя она с ужасом видит, как неизвестные увозят её сына в машине. Внезапно лишённая самого дорогого, Карла не теряется — она бросается в погоню на своей машине, не имея при себе телефона и не зная, куда и за кем гонится.
«Босиком по городу» — это тёплая и грустная история о двух неудобных людях, которые находят друг в друге отражение собственной несвободы. Джей, в исполнении Закари Куинто, — харизматичный бездельник и «чёрный баран» семьи, для которого обязательства — пустой звук. Его наказание — работа уборщиком в психиатрической клинике, где он сталкивается с Дэйзи (Эван Рейчел Вуд).