До мировой славы, принесшей ему бессмертие, А.А. Милн был просто отцом, а его сын Кристофер Рobin — обычным мальчиком, чьи игрушки в лесу стали прообразом знаменитого Hundred Acre Wood. Фильм глубоко и трогательно исследует этот парадокс: как частная жизнь ребёнка, его игры и доверие были превращены в публичное достояние, став основой для одной из самых любимых детских вселенных.
Лондон, 1940 год. Город в огне бомбардировок, но жизнь, в том числе и кинематографическая, не останавливается. Министерство информации нанимает молодую сценаристку Кэтрин Коул с необычной задачей: написать сценарий для фильма, который поднимет дух нации, но при этом будет достаточно реалистичным, чтобы не выглядеть фальшиво. Её талант замечает циничный, но проницательный продюсер Том Бакли.
Действие разворачивается на фоне начала Второй мировой войны, когда британское правительство организует эвакуацию городских детей в сельскую местность. В тихую деревушку, где живет одинокий и угрюмый вдовец Том Оукли, прибывает десятилетний Уильям Бич — испуганный, забитый и отчуждённый мальчик, чья жизнь в лондонском семье была полна молчаливой боли.