Маркус, человек, для которого порядок и планирование — святое, мечтает об идеальном отпуске в Мексике. Он тщательно готовится к самому важному моменту — предложению руки и сердца своей возлюбленной Эмили. Но всё идёт не по сценарию, когда в их жизнь врывается беззаботная и эксцентричная пара Рон и Кайла. Случайно устроив хаос в номере, они неожиданно становятся соседями по временному жилью.
Тедди, главный герой комедии «Вечерняя школа», оказался на дне: карьера свелась к работе в костюме гигантской курицы у стрип-клуба, а девушка ушла, не выдержав его безответственности. Единственный шанс вернуть себе уважение и начать с чистого листа — это получить школьный аттестат. Он бросает вызов себе и общественным ожиданиям, записавшись в вечернюю школу для взрослых.