Когда Джессику бросает парень, она решает не погружаться в грусть, а отправить праздничные открытки тем, кто для неё важен: тёте, брату, служащему в армии, лучшей подруге, учителю музыки и даже известному певцу. Каждое это письмо становится маленьким семенем перемен. Фильм мягко и искренне показывает, как одно простое действие может запустить цепь событий, затрагивающих жизни совершенно разных...
Фильм «Дорогие воспоминания» — это тёплая и немного хаотичная история о том, как самые лучшие планы могут рухнуть в один миг. Дарси и Эйден, пара, которая с нетерпением ждёт уютного Рождества в кругу семьи, сталкивается с двойным испытанием: в дом неожиданно прибывает гость, чьё присутствие нарушает хрупкое равновесие, а одновременно возникает реальная угроза отмены любимых городских...
Действие разворачивается в двух реальностях: суровой правде 1950-х и ярком фантазийном мире, который создает в своем сознании главная героиня. После смерти матери и жестокого обращения со стороны отчима девушку отправляют в закрытую клинику, где ее пытаются сломить. Но ее дух не сломлен — она разрабатывает грандиозный план побега, который в ее сознании превращается в эпическое приключение.