Фильм рассказывает историю братьев Джесси и Фрэнка Джеймсов, ветеранов Конфедерации, вернувшихся после проигранной Гражданской войны в разрушенный Миссури. Их родной город Либерти захвачен могущественным железнодорожным магнатом Тадеушем Рейнсом, который с помощью частного детектива Алана Пинкертона выживает местных жителей, чтобы проложить через поселение трансконтинентальную магистраль.
Фильм начинается с nostalgic сцены 1982 года, где застенчивая девочка-очкарь Грэйси Харт вступается за одноклассника, задавая трепку местному хулигану. Эта ранняя сцена задаёт тон её характеру: смелая, но социально неловкая. Спустя годы она становится агент ФБР, и её уникальные, хотя и невыразительные внешне, навыки оказываются ключевыми для особой миссии.