В 1973 году, на пике космической гонки и милитаристских амбиций, секретная правительственная экспедиция отправляется в неизведанные воды Тихого океана. Цель — картографировать неизвестный остров, скрытый вечными туманами. В команду входят ученые, рьяные военные под командованием полковника Паккарда и опытный следопыт Джеймс Конрад.
Эмили, женщина за тридцать, сталкивается с двойным ударом: её только что бросил бойфренд, а запланированное совместное путешествие в Эквадор оказывается под угрозой срыва. Отчаявшись, она решает обратиться к последнему, кто может её поддержать, — к своей матери, женщине чрезвычайно осторожной и принципиально противоположной ей по характеру.
Фильм «Флирт с сорокалетней» рассказывает историю Джеки Лоуренс — разведённой матери двоих детей, которая решает отметить сорокалетие вдали от повседневной суеты. Её отпуск на Гавайях неожиданно становится переломным моментом, когда она знакомится с харизматичным и молодым инструктором по серфингу. То, что начинается как беззаботный роман на один вечер, быстро превращается в глубокие взаимные...