Действие разворачивается в знойном 1990-м на живописном, но отдаленном полуострове Кейп-Код в Массачусетсе. Дэниел, скромный и немного потерянный подросток, переживающий последнее лето перед колледжем, сталкивается с местным легендарным бунтарем Хантером. Под его влиянием мир Дэниела, ограниченный семейными ожиданиями и скукой провинциального города, взрывается новыми, запретными возможностями.
В типичной американской школе каждый знает своё место. Бьянка Пайпер живёт в тени более ярких подруг, не подозревая, что её считают «DUFF» — Designated Ugly Fat Friend, чьё присутствие supposedly повышает шансы остальных на свидания. Прозвище, переданное через школьного плейбоя Уэсли Раша, становится для неё шоком, но и толчком к переменам.