Фильм «Однажды в Голливуде» — это бесстрашный и ироничный взгляд изнутри на мифическую киностудию, где творится магия, а на деле кипит бюрократия, интриги и коммерческий расчёт. Главный герой — Бен, опытный продюсер, чья карьера построена на умении лавировать между требованием студии, капризами звёзд и требованиями собственного искусства.
Роджер, контроллер на нью-йоркской автостоянке, живущий в постоянном страхе и неуверенности в себе, решает кардинально изменить свою жизнь. Он записывается на секретные курсы, которые ведёт харизматичный, но крайне сомнительный доктор Пи. Под его руководством, с помощью жёстких и часто опасных методов, группа таких же неудачников, как Роджер, пытается сломать свои комплексы.
Алекс «Хитч» Хитченс — это живая легенда нью-йоркского dating-сцены, таинственный консультант, чей метод гарантирует мужчинам успех у любой женщины. Под псевдонимом он помогает обычным парням, включая нового клиента — робкого бухгалтера Альберта, влюблённого в звезду Аллегру Коул. Задача кажется простой, но Хитч не anticipates, что его собственная любовная история станет самым сложным случаем.