«Целуя Джессику Стейн» — это тонкая и искренняя история самооткрытия, снятая в 2001 году. Главная героиня, молодой и успешный нью-йоркский редактор, разочарована в мужчинах и решается на отчаянный шаг — отвечает на объявление в газете, которое разместила женщина. Её первоначальная цель — найти просто подругу для разговоров и поддержки, но встреча с харизматичной и свободной Хелен ведёт к...
Действие разворачивается на фоне послевоенного Рождества 1947 года. Мальчик Гарри становится свидетелем сцены, разрушающей его детскую веру в доброго Санту, что оставляет глубокую психическую рану. Проходят годы, и взрослый Гарри, работая на фабрике рождественских игрушек, кажется идеальным поклонником праздника. Однако его обожаниеSanta-Клауса переросло в опасную одержимость.