Фильм «Двадцать одно» — это напряженная драма, основанная на реальных событиях, рассказывающая историю команды из Массачусетского технологического института, которая превратила игру в черный джек в точную науку. Под руководством профессора математики группа самых блестящих студентов осваивает искусство карточного подсчета, превращая казино в свою личную лабораторию.
Джейн (Кэтрин Хейгл) — добрая и самоотверженная, но невысokoоценённая девушка, чья жизнь превратилась в бесконечную череду свадеб. Будучи 27 раз «подружкой невесты», она смирилась с ролью вечного ассистента на чужих торжествах, забыв о собственных мечтах. Её мир переворачивается, когда младшая сестра Тэсс (Малin Акерман) сообщает о помолвке с очаровательным и успешным Джорджем (Джеймс Марсден).