Лето 2018 года для шестнадцатилетней Джейми обещало быть похожим на многие другие: друзья, первая любовь, свобода от школьных забот. Её мир, состоящий из вечеринок и тихих разговоров, кажется прочным и понятным. Однако всё меняется в один миг, когда в семье всплывают давно погребённые тайны, о которых она даже не подозревала.
Целеустремлённый, но неудачливый Грег Хеффли вынашивает грандиозный план: попасть на масштабную геймерскую конвенцию. Единственный шанс — уговорить родителей отвезти его к 90-летней бабушке, чей юбилей совпадает с датами события. Но семейное путешествие на машине, куда втискиваются все родственники, с самого старта даёт сбой.