Чарли — успешный, но разочарованный в серьёзных отношениях холостяк, живущий по простому принципу: никаких обязательств, только лёгкие связи. Его друзья, уверенные в его неизбежной уязвимости, ставят пари, что он не сможет устоять перед первой же встретившейся женщиной, если проведёт с ней больше месяца.
Кейт, Иви и Чарли — неразлучные подруги, чьи жизни давно утратили былую яркость. Каждая из них столкнулась со своими «тридцатыми»: Кейт, застрявшая на скучной работе и в бесконечных неудачных свиданиях, чувствует, что время уходит зря; Иви, замужняя и окружённая навязчивой роднёй мужа, задыхается в тисках семейных обязательств; Чарли, хоть и нашла свою идеальную девушку, обнаруживает, что и...