Поппи, успешная, но немного потерянная писательница из Нью-Йорка, и Алекс, её лучший друг с колледжа, десятилетие подряд создавали себе традицию — ежегодные совместные каникулы. Их приключения, полные смеха и откровений, стали незыблемым ритуалом, пока одна сильная ссора не оборвала эту традицию два года назад.
Комедийная драма с острыми жизненными поворотами, где романтический план одного мужчины неожиданно обрастает серьёзными последствиями. Коннор, всё ещё увлечённый Оливией после их мимолётной связи, запускает рискованную игру: он начинает встречаться с её подругой Дженни, надеясь пробудить ревность. Однако манипуляции быстро выходят из-под контроля, когда обе женщины обнаруживают, что ожидают...