Фильм «Холостяк в Италии» — это тёплая и ироничная история о том, как планы рушатся, а жизнь преподносит неожиданные повороты. Главный герой Мэтт оказывается в щекотливой ситуации: он оплатил всё для идеальной свадьбы в Италии — перелёт многочисленной семьи невесты, роскошную церемонию и апартаменты на побережье.
В эпоху массовой иммиграции, когда тысячи итальянцев, спасаясь от нищеты, прибывали в Америку, их ждала не романтическая «страна возможностей», а жестокие трущобы, болезни и враждебное отношение. Именно в этот хаос добровольно отправляется монахиня Франческа Кабрини, ослепленная энергией и непоколебимой верой.