Мир Джима Пуговки, живущего на уединённом острове Медландия вместе с другом-машинистом Лукасом, вновь оказывается под угрозой. Легендарные пираты «Чертовая дюжина», узнав о том, что их старый враг — дракон миссис Зубоскрип — был покорён, возвращаются, чтобы отомстить. Чтобы уберечь свой дом и друзей, Джим и Лукас отправляются в рискованное морское путешествие на своей необычной паровой машине.
Волшебная изолированная страна Медландия, расположенная на острове, становится домом для маленького сироты Джима. Почтальон привозит сюда загадочную посылку, в которой обнаруживается младенец. Вырастая, Джим превращается в отважного и любознательного парня, чья жизнь меняется, когда в его мир приходит машинист Лукас со своим необычным транспортом — locomotive, способным передвигаться по любой...
Школьница Лилли ведёт двойную жизнь: внешне она обычная девочка, но на деле — тайная ведьма, ловко скрывающая свою способность колдовать от всех, кроме разумного дракончика Гектора, живущего у неё в комнате под видом мягкой игрушки. Скептичная Лилли не верит в Санту-Клауса, уверенная, что подарки ей и младшему брату Леону приносит их бабушка в костюме, и уже смирилась с отсутствием...