Картина Марка Уэбба предлагает свежий взгляд на современные отношения через историю Тома Хансена, работающего в агентстве по созданию поздравительных открыток. Его жизнь меняется, когда он встречает Саммер Финн, очаровательную новую сотрудницу, которая открыто заявляет, что не ищет серьёзных обязательств.
Сэм — симпатичный, но вечно уставший менеджер среднего звена в крупной чикагской авиакомпании. Его рабочие дни — это цепочка нелепых и почти невыполнимых поручений от «большого босса», который витает в облаках, и назойливых требований от начальницы, чьё внимание далеко не только профессиональное. На работе же и личная секретарша, чьи странности напрямую зависят от неустроенности её личной жизни.