Фильм погружает в эпоху первых десятилетий XX века, когда молодой Ип Ман вместе с братом Е Тяньцы и ученицей Ли Мэйхуэй осваивает искусство вин-чун под руководством мастера Чэнь Хуашуня в родном Фошане. После смерти учителя путь ученика продолжается у старшего ученика Чжунсу, но судьба готовит для Ип Мана испытание — переезд в колониальный Гонконг.
Гонконг, 1986 год. Вдали от шумных мегаполисов, на заброшенной железнодорожной станции, живет скромный carpenter по имени Чин Фо-Тинь. Видя бедность окрестных жителей, он придумывает амбициозный и опасный план: устроить подрыв путей, чтобы прибывающий экспресс остановился у них, а пассажиры, вынужденные задержаться, потратили деньги в местных лавках и гостиницах.
Гонконг, середина 80-х, эпоха расцвета местного кинематографа, и «Мои счастливые звезды 2» — это яркий образец того времени: энергичный, полный юмора и виртуозных сцен боя. Фильм продолжает традиции успешного первого фильма, но фокусируется на новом дуэте, где напарниками становятся не просто коллеги, а представители разных полицейских миров.