Знакомое с детства Простоквашино предстаёт в новом свете. Здесь по-прежнему царит уютная размеренность: Матроскин с особым тщанием отбирает молоко от коровы Мурки, Шарик исследует окрестности, теперь ещё и делясь снимками своей «добычи» в социальных сетях, а Дядя Фёдор, как и раньше, находит время для дружеских встреч.
В тихом городке Тетюшеве живёт необычная семья: студентка Олеся, её мать Елена, начальник отдела снабжения, и бабушка Ираида Степановна, исполнительница в местной филармонии. Несмотря на разный возраст и взгляды, всех троих объединяет грустное общее обстоятельство — отсутствие личного женского счастья.