На интимном ужине, посвящённом дню рождения, Том встречает Элис — женщину, чьё лицо кажется ему до боли знакомым. Он уверен, что их связывает глубокое прошлое, возможно, роман или даже больше, но она настойчиво отрицает любые знакомства, представляясь совершенно другим человеком. Когда она исчезает, оставив после себя лишь намёк на тайну, Том, движимый смесью любопытства и невыясненными...
Мистический триллер, переносящий зрителя в современную Сонную Лощину, где прошлое настигает настоящее. После гибели в битве при Йорктауне в 1781 году, солдат Икабод Крейн неожиданно пробуждается в XXI веке в том же городке, который когда-то покинул. Его возвращение совпадает с появлением безжалостного убийцы — Всадника без головы, чью голову Крейн отрубил в свой последний день жизни.
Фильм погружает в хаотичный и бурный мир Нью-Йорка середины 1940-х, где пересекаются судьбы трех будущих легенд американской литературы. Молодой поэт Аллен Гинзберг, только что поступивший в Колумбийский университет, вступает в сложные отношения с однокурсником Люсьеном Карром, чья харизма и взгляды очаровывают и влекут за собой в водоворот страстей, интеллектуальных споров и рискованных...